Με το δεξί ξεκίνησαν τις αγωνιστικές τους υποχρεώσεις οι νεοσύστατοι Χαωνες, παίρνοντας παράλληλα την πρόκριση στην επόμενη φάση του κυπέλλου μετά το 4-2 επί του Προσφυγικού Δικτύου. Ωραίο ματς ανάμεσα στις δυο ομάδες, που έδειξαν ίδια θέληση για τη νίκη και παρουσιάστηκαν έτοιμες να παλέψουν στο 100% για αυτή. Γρήγορος ρυθμός, πολλές φάσεις και δυνατές μονομαχίες μεταξύ των παικτών, με την αναμέτρηση ωστόσο να μην είναι μοιρασμένη, καθώς οι Χαωνες έδειχναν να είναι ένα σκαλί πάνω σε απόδοση. Είχαν την απάντηση σε κάθε κίνηση του Δικτύου, και από ένα σημείο και μετά έδειξαν ότι είχαν περισσότερα αποθέματα δυνάμεων ώστε να φτάσουν στη νίκη. Μπλέτσας, Ματσακούλης, Κασαμιας και Νατζιωλαρης χάρισαν στην ομάδα τους την πρώτη νίκη στην ιστορία της με τα γκολ τους, ενώ για το Προσφυγικό Δίκτυο σκόραραν οι Ayoub και Abdiaziz.
Στο πρώτο τους επίσημο φετινό παιχνίδι οι Λύκοι ήταν εύστοχοι, πήραν θριαμβευτικά την πρόκριση στην επόμενη φάση και με το 1-7 επί των Παλαίμαχων έστειλαν μήνυμα προς πάσα κατεύθυνση! Ρίχνοντας το βάρος τους στην επίθεση, οι φιλοξενούμενοι κατόρθωσαν να γίνουν οι απόλυτοι κυρίαρχοι του παιχνιδιού και φρόντισαν να ξεδιπλώσουν όλες τους τις επιθετικές αρετές στον αγωνιστικό χώρο. Από τη μέση και μπροστά ήταν χάρμα οφθαλμών και κάθε τους κατέβασμα προς την αντίπαλη περιοχή μύριζςε γκολ, με τους Παλαίμαχους να μην καταφέρνουν ποτέ να βρουν το αντίδοτο σε αυτές τις φαρμακερές επιθέσεις. Πρωτοστάτης αυτής της μεγάλης νίκης ο Γιώργος Κωστούρος, ο οποίος πραγματοποίησε ηγετική εμφάνιση και πέτυχε χατ τρικ. Τα υπόλοιπα γκολ των νικητών οι Ιωακειμίδης, Βάνη, Σαραντης και Αρβανίτης, ενώ το γκολ της τιμής για τους Παλαίμαχους πέτυχε ο Πέτρος Ταφίλης.
Αποδίδοντας απλό και ουσιαστικό ποδόσφαιρο, ο Σπάρτακος Γουδιού υπερπήδησε το εμπόδιο του Παπάγου και βρίσκεται πλέονστην επόμενη φάση του Κυπέλλου. Η ομάδα του Γουδιού πάινρει καλό βαθμό τόσο στο επιθετικό μτης κομμάτι όσο και στο αμυντικό, καθώς βρήκε τον τρόπο να βγαίνει μπροστά και να δημιουργεί φάσεις κρατώντας παράλληλα τα μετόπισθέν της οχυρωμένα όσο το δυνατόν περισσότερο γινόταν. Σημαντικό συστατικό της νίκης ότι ο Σπάρτακος ήξερε πότε να ανεβάζει στροφές και πότε να παγώνει το ρυθμό, κάνοντας πολύ καλή διαχείριση του σκορ. Θεοδωρίδης και Πολύδωρος τα γκολ.
Πολύ σπουδαία νίκη που του έδωσε το εισητήριο στην επόμενη φάση σημείωσε ο Ηρακλής Βάρης, επικρατώντας του Απόλλωνα Καισαριανής με 1-3. Ο Ηρακλής έδειξε ότι πίστευε στις δυνάμεις του για αυτό το αποτέλεσμα και πραγματοποίησε μια ψυχωμένη εμφάνιση, όντας προσηλωμένος στο στόχο τπου καθ' όλη τη διάρκεια της αναμέτρησης. Είχε ουσία στο παιχνίδι του, πάτησε σωστά πάνω στις αδυναμίες του Απόλλωνα και παρήγαγε φάσεις, τις οποίες φρόντισε να τελειώσει σωστά. Στον αντίποδα, η ήττα του Απόλλωνα δεν ήρθε επειδή δεν έπαιξε καλά, αλλά κυρίως επειδήξ βρήκε απέναντί του έναν Ηρακλή αποφασισμένο για νίκη πάση θυσία. Τα γκολ των φιλοξενούμενων οι Μανώλης (2) και Κώνστας, ενώ για τους Καισαριανιώτες σκόραρε ο Κωτσης.
Ματσάρα γεμάτη δράση ανάμεσα στις δυο ομάδες, με τη νεοσύστατη West Priest να καταγράφει την πρώτη της νίκη στην ιστορία της με τον πιο εντυπωσιακό τρόπο, επικρατώντας της Βάρκιζας με 5-3. Όλα τα είχε το ματς – πάθος, ένταση, δίψα για τη νίκη, πολλά γκολ και ενδιαφέρον αμείωτο μέχρι το τελικό σφύριγμα. Οι δυο ομάδες διασταύρωσαν τα ξίφη τους και επιδόθηκαν σε ένα ποδοσφαιρικό υπερθέαμα, με τον αγωνιστικό χώρο να παίρνει φωτιά. Η επίθεση ήταν το πρώτο μέλημα και των δυο αντιπάλων, και αυτό είχε ως αποτέλεσμα να διαδραματιστούν πάρα πολλές φάσεις μπροστά και από τις δυο εστίες. Από τη στιγμή λοιπόν που το παιχνίδι πήγε στην επιθετική λειτουργία, άμεσο επακόλουθο ήταν ο νικητής να κριθεί από την ευστοχία στην τελική προσπάθεια. Εκεί ακριβώς υπερτέρησε η West Priest, η οποία παρήγαγε και περισσότερες φάσεις, αλλά φρόντισε παράλληλα να τις τελειώσει και σωστά, σημειώνοντας πέντε τέρματα. Για την αξιόμαχη Βάρκιζα δίχτυα βρήκαν οι Παπαοικονόμου, Καρδιασμενος και Μαλαφεκας.
Στο ντέρμπι των νεοφώτιστων, Αστέρας Μαρκόπουλου και Μπέμπηδες αναδείχτηκαν ισόπαλοι με 3-3, κερδίζοντας όμως τις εντυπώσεις. Οι δυο αντίπαλοι απέδειξαν με την εμφάνισή τους ότι όντως έχουν την ποιότητα να αγωνίζονται στην Α' κατηγορία, παρότι απο βαθμολογική σκοπιά το αποτέλεσμα ίσως να μην ήταν και το πιο ευνοϊκό για τους Μπέμπηδες, οι οποίοι ακόμα ψάχνουν το πρώτο τους τρίποντο στο πρωτάθλημα. Στα του αγώνος, τόσο ο Αστέρας όσο και οι Μπέμπηδες αγωνίστηκαν με ξεκάθαρες επιθετικές διαθέσεις, και ως εκ τούτου, το ματς πήρε ωραίο χρώμα, απέκτησε γρήγορο τέμπο και οι τελικές προς τις δυο εστίες ήταν ιδιαίτερα πολλές. Διαστήματα κυριαρχίας υπήρξαν και για τις δυο ομάδες, σε διαφορετικά χρονικά σημεία, και από τη στιγμή που η ...τραμπάλα ισορρόπησε μέχρι το τέλος του παιχνιδιού, το τελικό ισόπαλο αποτέλεσμα ήρθε σαν φυσική απόρροια. Σκόρερ για τον Αστέρα Μαρκόπουλου αναδείχθηκαν οι Δημογιάννης (2) και Σιδέρης. Μπέμπηδες: Καραγεωργίου, Πριφτη, Καρακανίδης, Κατσιάδας, Τράκας, Κουνετάκης, Μαρούλης, Σιαμαντάς, Μπιτσαξής, Σερέτης, Λουκης, Ηλιάδης
Το πιο ωραίο παιχνίδι της αγωνιστικής ήταν αυτό μεταξύ των ομάδων Δόξα Ν Σμύρνης - Roxy Βύρωνος , όπου νικήτρια αναδείχθηκε η δεύτερη με σκορ 3-2. Αυτή η νίκη είναι η πρώτη του πρωταθλήματος και σίγουρα ήρθε την κατάλληλη στιγμή, ώστε να δυναμώσει τη ψυχολογία των νικητών, που στα δυο προηγούμενα είχαν ηττηθεί. Δυο γκολ σημείωσε ο Κοντός που ήταν και ο MVP ενώ σκόραρε και ο Λαμπρόπουλος. Για λογαριασμό της Δόξας τα γκολ έκαναν οι Νικολετόπουλος και Οφρυδόπουλος.
Δυνατό ματσάκι που κρίθηκε στις λεπτομέρειες , ήταν αυτό που παίχτηκε μεταξύ των δυο ομάδων, όπου η Andalucia πήρε τη νίκη με σκορ 2-1. Είναι η δεύτερη νίκη των γηπεδούχων στα τρια παιχνίδια που έχουν δωσει μέχρι σήμερα. Ενώ για τη Δόξα η πρώτη της ήττα. Τα γκολ των νικητών σημείωσαν οι Κοκώσης που ήταν και ο MVP και ο Γερασίμου,. Ενώ για τη Δόξα ο Ταουξής.
Εντυπωσιακός ο Απόλλων κυψέλης στην πρώτη του φετινή νίκη, κέρδισε με 4-1 τη Δόξα Ν. Σμύρνης. Οι γηπεδούχοι ήταν δυο ταχύτητες πάνω από τους αντιπάλους τους, κυριάρχησαν μέσα στον αγωνιστικό χώρο και έφτασαν στην επικράτηση χωρίς κανένα πρόβλημα. Βασικό συστατικό της επιτυχίας η εξαιρετική επιθετική τους λειτουργία, με τον Απόλλωνα να έχει σε πολύ καλή μέρα την μεσοεπιθετική του γραμμή και να παράγει πάρα πολλές φάσεις μπροστά από την εστία της Δόξας. Αν μάλιστα υπήρχε περισσότερη προσοχή στην τελική προσπάθεια σε κάποιες φάσεις, ίσως το σκορ να ήταν μεγαλύτερο.